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Hell-Volhard-Zelinsky 反应

中文: 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 重要程度: ⭐⭐

简介

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在催化量的PCI3, PBr3,卤素进行alpha H称为该反应

与醛酮区别

醛酮α-H卤化

机理

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特点

三卤化磷可以生成酰卤,由于酰卤的h比羧酸的活泼,故可以加快反应

一、此反应条件相对苛刻,需要较高的反应温度(通常高于100 °C),较长的反应时间;

二、通常需要少于一个当量的P或PX3催化;

三、某些活化的羧酸或活化羧酸衍生物(如酸酐,酰卤,1,3-二酯)在没有催化剂条件下也可以卤代;

四、长链烷基羧酸底物溴代通常高选择性的得到α-溴代羧酸,但是α-氯代反应时会发生随机自由基氯代反应,因此会得到单氯代和多氯代产物的混合物;

五、不能通过此反应进行氟代和碘代产物;

六、如果反应温度过高,产物可能会消除一个卤化氢得到相应的α,β-不饱和羧酸。

注意事项

该反应可用与鉴别脂肪酸中alpha h的存在

相关案例

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基于 MIT 许可发布